Situa-se já em pleno Alentejo, região calma e tranquila, com um importante lugar na história nacional.
Aqui nasceu, em 1495, São João de Deus, de seu nome de seu nome João Cidade, fundador da Ordem dos Irmãos Hospitaleiros, distinguindo-se na assistência aos pobres e aos doentes.
Foi em Montemor-o-Novo que, em 1496, o rei D. Manuel I tomou a histórica decisão de mandar descobrir o caminho marítimo para a Índia.
Montemor-o-Novo foi também importante palco de batalhas e conflitos, sendo conhecida a sua capacidade de resistência, como na época das invasões francesas em 1808, nas lutas civis entre liberais e miguelistas, e teve igualmente um papel activo na resistência à ditadura fascista.
Toda a região envolvente é dona de grandes belezas naturais, zona de aproveitamento hídrico e eléctrico, possuindo várias barragens, terra onde a simplicidade impera. Em Montemor-o-Novo impõe-se visitar o que resta do Castelo, o antigo Convento de São Domingos (hoje em dia interessante Museu Arqueológico), o pitoresco Chafariz da vila, a Igreja e cripta de São João de Deus ou o bonito Convento de Nossa Senhora da Saudação.
Uma das maiores riquezas patrimoniais da região é a sua herança arqueológica de numerosos monumentos megalíticos como os Menires da Pedra Longa, a Anta da Comenda da Igreja, a Anta dos Tourais, a Anta da Velada, a Anta de São Brissos, a fantástica Gruta do Escoural, entre muitos outros.
Muito célebre é o artesanato da região, pautado por trabalhos de cestaria, couro e pele e é bastante afamado o licor de poejo. Não deixe de provar.
